L'edat mitjana
La invasió sarraïna del principi del segle VIII i les posteriors incursions de pillatge, que s'allargaren fins al començament del segle XII, motivaren que una part de la població del rodal del massís de Sant Llorenç del Munt i la Serra de l'Obac es refugiés en els reductes amagats de la muntanya. Aquests fugitius s'instal·laren d'una manera improvisada i precària aprofitant coves i balmes. També bastiren edificis pobres o cabanes fetes amb parets de pedra seca i coberta de troncs, brancatge i terra. Les balmes obrades constaven d'una paret frontal proveïda de portes i finestres que tancava la cavitat natural. Les més primitives estaven dividides en dos compartiments: l'un per a les persones, i l'altre, per als animals. Són exemples notabilíssims de balmes obrades en època medieval el Puig de la Balma, les Balmes de l'Espluga, la Porquerissa, Puig Andreu, etc.
A mesura que anava avançant el procés de la Reconquesta (segles IX-X), s'anaren formant a la muntanya un nombre considerable de llogarrets pagesos organitzats en parròquies i a l'empara dels castells de Mura, de Pera, de Rocamur, de Castellar, del segle X, i del castell de la Torre de Lacera, documentat del segle XI. Els castells medievals foren el resultat de l'evolució, engrandiment i perfeccionament de les torres. Eren utilitzats com a llocs de refugi i defensa per a la població dispersa de la rodalia en cas d'un atac exterior, ja fos per invasions, bandolerisme o bé per atacs provinents d'altres feus. Aquestes fortaleses solien ser la residència dels senyors feudals, des d'on controlaven la població pagesa i els poblats de la seva jurisdicció. La major part dels castells de Sant Llorenç del Munt són dels anomenats roquers, és a dir, emplaçats dalt de roques i aprofitant les qualitats defensives i físiques pròpies de l'emplaçament (castell de Mura, Rocamur i de Pera). El castell de Castellar fou reconstruït al segle XIV i constitueix un notable exemple de residència senyorial.
Dins de l'àrea del massís, es compta amb més d'una dotzena d'esglésies que palesen aquest alt índex de poblament. Les esglésies eren elements bàsics ja que la religió era un dels aspectes fonamentals en la vida de l'home medieval. Al voltant de les esglésies medievals, solia haver-hi un fossar o cementiri i era també corrent que en el sòl del temple s'hi practiquessin sitges per tal de guardar-hi el gra de les collites. Al massís de Sant Llorenç del Munt i la Serra de l'Obac i rodalies hi ha un nombre considerable de capelles d'origen medieval: unes ruïnes i altres en bon estat de conservació. D'esglésies en part preromàniques i en part romàniques, tenim la de Santa Maria del Marquet i l'Església Vella de Rellinars. De plenament romàniques es conserven les de Sant Martí de Mura, Sant Feliu de Vallcàrcara, la Santa Creu de Palou i Sant Pere de Vallhonesta. Algunes capelles romàniques han estat reformades o molt construïdes, com Sant Jaume de Vallhonesta, Sant Pere de Mur, Sant Jaume de Vallverd i Santa Maria de les Arenes. Sant Esteve de Castellar té parts romàniques i parts gòtiques. Cal citar també les esglésies que han estat completament reconstruïdes modernament, però que ja existien al segle X, com Sant Esteve de La Vall (Can Pobla) i Sant Joan de Matadepera.
És de destacar que a l'alta edat mitjana era molt característic disposar les pedres i carreus dels murs en forma inclinada i formant una mena d'espiga o espina de peix. Aquest tipus d'aparell és conegut amb el nom d'opus spicatum i es troba amb relativa freqüència en construccions i ruïnes de la part ponentina del massís. Els exemplars més notables són l'Obac Vell, ruïnes de la Serra Llarga, ruïnes del mas de l'Espluga, Sant Pere de Vallhonesa, Santa Magdalena de Puigbarral i Santa Maria del Marquet. Altres exemplars més modestos i de facció poc acurada és troben a les balmes de l'Espluga de Matarrodona.
Simultàniament, dalt del cim de la Mola prosperava el monestir benedictí de Sant Llorenç del Munt. Aquest monestir, com a mínim des de la primera meitat del segle X, en la figura del seu abat, fou l'establiment més important i influent del massís durant l'edat mitjana. Després d'un curt període de prosperitat, en el qual es construí el temple romànic que corona la Mola (segle XI), el cenobi veié escapçat el seu creixement i, per això, havent perdut l'autonomia, va passar a dependre d'altres monestirs més poderosos (Sant Ponç de Tomeres i Sant Cugat del Vallès). L'emplaçament abrupte del monestir i la manca de mitjans econòmics suficients reportaren fortes privacions a la migrada comunitat benedictina de la Mola, que aviat entrà en decadència. Després d'alguns intents de revitalitzar el monestir, el qual passà llargues temporades mig abandonat, la comunitat s'extingiria definitivament al principi del segle XVII amb la mort del seu últim abat comandatari, Francesc Olivó d'Alvèrnia (1608). El magnífic temple romànic de la Mola fou consagrat l'any 1064 durant l'abadiat d'Odeguer. És de planta basilical de tres naus, amb creuer i cimbori octogonal, encapçalada per un triple absis decorat amb arcuacions cegues i faixes llobardes.
L'ermita de Santa Agnès havia estat en els seus inicis la residència dels donats o servents del monestir de Sant Llorenç del Munt. Aquesta cova-ermita està situada en un dels paratges més feréstecs i impressionants del massís. La cova principal té unes boniques piques naturals plenes d'aigua i la seva boca resta tapada per una capella que aprofita parcialment el sostre i les parets de la caverna. Adossades a la capella, hi ha les ruïnes de les dependències de l'ermita.
Amb l'expansió del feudalisme, els castells del massís passaren a ser governats per senyors nomenats pels comtes. Aquests senyors feudals exercien una forta pressió econòmica i social sobre la pagesia, emparats pels drets feudals i els Mals Usos, que més endavant serien la causa de les Guerres de Remença. A mitjan segle XIV, Europa es veié assolada per la pesta negra. Al segle XV, es van produir altres brots d'aquell mal terrible. En alguns punts del massís, la població quedà reduïda a la meitat o menys. Del record d'aquell desastre ens en parlen alguns documents del monestir, relatius a la vall de Mura i a la vall d'Horta, en els quals es mencionen "les mortaldats que són estades per tot lo món", referint-se a la pesta.
Durant la segona meitat del segle XV, Catalunya va viure les Guerres de Remença, en què la pagesia es rebel·là i lluità contra els senyors feudals. Al final de la conflagració, els Mals Usos foren abolits, però la guerra havia despoblat encara més els masos del país. Així doncs, al principi del segle XVI, una gran part dels masos de muntanya restaven abandonats i derruïts. Aquestes propietats foren annexionades per les pagesies que havien aconseguit mantenir-se i així s'anaren formant els grans masos de Sant Llorenç (la Mata, l'Obac, el Daví, el Dalmau, etc.). A aquest període correspon també la caiguda del feudalisme, ja que al final del segle XVI la major part dels castells eren abandonats i derruïts.
