La Edad Media
La invasión sarracena de principios del siglo VIII y las posteriores incursiones de saqueo, que se alargaron hasta principios del siglo XII, hicieron que una parte de la población del rodal del macizo de Sant Llorenç del Munt y la Sierra de l'Obac se refugiara en los reductos escondidos de la montaña. Estos refugios se instalaron de una manera improvisada y precaria aprovechando cuevas y grutas. También se construyeron edificios pobres o cabañas hechas con paredes de piedra seca y cubierta de troncos, ramajes y tierra. Las grutas construidas constaban de una pared frontal provista de puertas y ventanas que cerraba la cavidad natural. Las más primitivas estaban divididas en dos compartimentos: uno para las personas, y el otro para los animales. Son ejemplos notabilísimos de grutas construidas en época medieval el Puig de la Balma, les Balmes de l'Espluga, la Porquerissa, Puig Andreu, etc.
A medida que iba avanzando el proceso de la Reconquista (siglos IX-X), se fueron formando en la montaña un número considerable de aldeas payesas organizadas en parroquias y al amparo de los castillos de Mura, de Pera, de Rocamur, de Castellar, del siglo X, y del castillo de la Torre de Lacera, documentado del siglo XI. Los castillos medievales fueron el resultado de la evolución, engrandecimiento y perfeccionamiento de las torres. Eran utilizadas como lugares de refugio y defensa para la población dispersa de los alrededores en caso de un ataque exterior, ya fuera por invasiones, bandolerismo o bien por ataques provinentes de otros feudos. Estas fortalezas solían ser la residencia de los señores feudales, desde donde controlaban la población payesa y los pueblos de su jurisdicción. La mayor parte de los castillos de Sant Llorenç del Munt son de los llamados roqueros, es decir, situados encima de rocas y aprovechando la calidad defensiva y física propias de la situación (castillo de Mura, Rocamur y de Pera). El castillo de Castellar fue reconstruido en el siglo XIV y constituye un notable ejemplo de residencia señorial.
Dentro del área del macizo se cuenta con más de una docena de iglesias que manifiestan este alto índice de población. Las iglesias eran elementos básicos ya que la religión era uno de los aspectos fundamentales en la vida del hombre medieval. En torno a las iglesias medievales solía haber un grupo de fosas o cementerio y era también normal que en el suelo del templo se practicasen hoyos para guardar el grano de las cosechas. En el macizo de Sant Llorenç del Munt i la Sierra de l'Obac y alrededores hay un número considerable de capillas de origen medieval: unas en ruinas y otras en buen estado de conservación. Entre las iglesias, en parte prerrománicas y en parte románicas, tenemos la de Santa Maria del Marquet y la Iglesia Vella de Rellinars. Verdaderamente románicas son la de Sant Martí de Mura, Sant Feliu de Vallcàrcara, la Santa Creu de Palou y Sant Pere de Vallhonesta. Algunas capillas románicas han sido reformadas o muy reconstruidas, como Sant Jaume de Vallhonesta, Sant Pere de Mur, Sant Jaume de Vallverd y Santa Maria de les Arenes. Sant Esteve de Castellar tiene partes románicas y partes góticas. Podemos citar también las iglesias que han sido completamente reconstruidas en época moderna, pero que ya existían en el siglo X, como Sant Esteve de la Vall (Can Pobla) y Sant Joan de Matadepera.
Tenemos que destacar que en la Alta Edad Media era muy característico disponer las piedras y sillares de los muros en forma inclinada y formando una clase de espiga o espina de pez. A este tipo de aparato se le conoce con el nombre de opus spicatum y se encuentra con relativa frecuencia en construcciones y ruinas de la parte poniente del macizo. Los ejemplares más notables son Obac Vell, ruinas de la Serra Llarga, ruinas de la masía de Espluga, Sant Pere de Vallhonesa, Santa Magdalena de Puigbarral y Santa Maria del Marquet. Otros ejemplares más modestos y de facción poco esmerada se encuentran en las grutas de Espluga de Matarrodona.
Al mismo tiempo, sobre la cima de la Mola prosperaba el monasterio benedictino de Sant Llorenç del Munt. Este monasterio, que data como mínimo de la primera mitad del siglo X, fue, en la figura de su abad, el establecimiento más importante e influyente del macizo durante la Edad Media. Después de un corto período de prosperidad en el que se construyó el templo románico que corona la Mola (siglo XI), el monasterio vio desmochado su crecimiento y, por este motivo, habiendo perdido su autonomía, pasó a depender de otros monasterios más poderosos (Sant Ponç de Tomeres y Sant Cugat del Vallès). La situación abrupta del monasterio y la falta de medios económicos suficientes aportaron fuertes privaciones a la escasa comunidad benedictina de la Mola, que entró pronto en decadencia. Después de algunos intentos de revitalizar el monasterio, que pasó largas temporadas medio abandonado, la comunidad se extinguiría definitivamente al principio del siglo XVII con la muerte de su último abad comendatario, Francesc Olivó d'Alvèrnia (1608). El magnífico templo románico de la Mola fue consagrado el año 1064 durante el abadiado de Odeguer. Tiene una planta basilical de tres naves, con crucero y cimborio octogonal, encabezada por un triple ábside decorado con curvaturas ciegas.
La ermita de Santa Agnès había sido en sus inicios la residencia de los donados o sirvientes del monasterio de Sant Llorenç del Munt. Esta ermita está situada en uno de los parajes más salvajes e impresionantes del macizo. La cueva principal tiene unas bonitas pilas naturales llenas de agua y su boca continúa tapada por una capilla que aprovecha parcialmente el techo y las paredes de la caverna. Adosadas a la capilla están las ruinas de las dependencias de la ermita.
Con la expansión del feudalismo, los castillos del macizo pasaron a ser gobernados por señores nombrados por los condes. Estos señores feudales ejercieron una fuerte presión económica y social sobre los campesinos, amparados por los derechos feudales y los Mals Usos, que más adelante fueron la causa de las Guerres de Remença. A mediados del siglo XIV Europa se vio asolada por la peste negra. En el siglo XV se produjeron otros brotes de aquel mal terrible. En algunos puntos del macizo la población quedó reducida a la mitad o menos. Del recuerdo de aquel desastre nos hablan algunos documentos del monasterio, relativos al valle de Mura y al valle de Horta, en los que se mencionan "les mortaldats que són estades por tot lo món", refiriéndose a la peste.
Durante la segunda mitad del siglo XV Cataluña vivió las Guerres de Remença, en las que los campesinos se rebelaron y lucharon contra los señores feudales. Al final de la conflagración, los Mals Usos fueron abolidos, pero la guerra aún había despoblado más las masías del país. Así pues, al principio del siglo XVI una gran parte de las casas de montaña quedaron abandonadas y derruidas. Estas propiedades fueron anexionadas por los campesinos que habían conseguido mantenerse, formándose así las grandes masías de Sant Llorenç (la Mata, l'Obac, el Daví, el Dalmau, etc.). A este período corresponde también la caída del feudalismo, ya que al final del siglo XVI la mayor parte de los castillos eran abandonados y derruidos.